Compostos aromáticos

Os compostos aromáticos são definidos como aromaticidade, uma propriedade química apresentada por estruturas em formatos de anéis, conjugados de ligações insaturadas, orbitais vazios ou pares de elétrons isolados. O químico alemão August Wilhelm Von Hoffman, em 1855 foi o primeiro a usar o termo aromaticidade, ao isolar substâncias de odor (cheiro) agradável de algumas plantas.

O termo aromaticidade nem sempre está relacionado ao cheiro dos compostos, mesmo que a maioria dos compostos aromáticos sejam constituídos de carbono, porém, isto não significa ser uma propriedade exclusiva de um grupo de hidrocarbonetos. Sua ocorrência se deve ao movimento de elétrons livres por arranjos circulares de átomos, estabelecendo entre si uma ligação dupla e uma ligação simples, alternadamente entre eles.

Compostos aromáticos
Foto: Reprodução

Como são classificados os compostos aromáticos?

Os compostos aromáticos devem ser cíclicos, totalmente conjugados, planares, insaturados e bastante estáveis à energia de estabilização por ressonância.

Cíclicos: serve para formar uma nuvem de elétrons que não permanecem num único orbital;

Conjugados, planares, insaturados: serve como forma de facilitar a intervenção paralela entre os orbitais, apresentando assim uma estabilidade mais forte;

Regra de Hückel

O físico-químico alemão, Erick Hückel desenvolveu a regra de Hückel, informando que para um composto cíclico e planar seja de fato aromático, é importante ter uma nuvem de elétrons conjugados, isto é, 4n + 2 elétrons n, sendo n um número inteiro, o elétron n, pode participar de ligações duplas e triplas, não compartilhados e ainda de cargas negativas.

Aromaticidade e seus três critérios teóricos

Critérios geométricos: os comprimentos das ligações são considerados, indicando a deslocalização dos elétrons nas estruturas cíclicas;

Critérios energéticos: avaliam a aromaticidade do composto a partir da energia deslocada pelo sistema, isto é, de sua estabilidade termodinâmica;

Critérios magnéticos: estão fundamentados nos níveis de energia, distribuição eletrônica e na polarizabilidade dos átomos.

Principais fontes de compostos aromáticos

As principais fontes são o carvão mineral e o petróleo, porém, o petróleo não contêm tantos compostos aromáticos e por isso é usado para obtenção de hidrocarbonetos benzênicos mais leves. A hulha, conhecida como o carvão fóssil mais abundante na natureza, é rica em arranjos de anéis benzênicos, e por isso é muito utilizada na produção de vários tipos de aromáticos, desde o benzeno e o tolueno, até os mais complexos, como o antaceno e o fenantreno.

Compostos aromáticos prejudiciais à saúde

Muitos compostos aromáticos são considerados agentes cancerígenos, como é o caso do benzeno, que aumenta o rico de desenvolver linfoma e até mesmo leucemia. O tolueno é responsável pela dependência química da droga conhecido como cola de sapateiro. O benzopireno é encontrado na fumaça do cigarro, em carnes assadas e defumadas, é considerado um dos agentes cancerígenos mais fortes, podendo causar câncer de pulmão.

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