Isomeria

Isomeria (do grego iso = mesma(s); meros = partes) é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas as fórmulas estruturais diferentes. Os compostos químicos com estas características são chamados de isômeros. A descoberta deste fenômeno ocorreu na primeira metade do século XIX e mostrou que as propriedades das substâncias químicas dependem não apenas de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula.

Menos frequente nos compostos inorgânicos, a isomeria ocorre principalmente em compostos de carbono, já que o grande número de combinações possíveis das longas cadeias de carbono favorece o aparecimento deste fenômeno. Sendo assim, a isomeria estuda as diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma fórmula molecular.

Isomeria plana e espacial

Isomeria plana

Estuda os isômeros pela diferença entre as suas fórmulas estruturais planas. São cinco os casos em que esta isomeria ocorre:

Isomeria de posição – Os isômeros têm o mesmo tipo de cadeia e a mesma função, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de um radical.

Exemplos:

– Diferente posição de um grupo funcional
Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.

– Diferente posição de uma insaturação
Exemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno.

– Diferente posição de um radical
Exemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.

– Diferente posição de um grupo funcional
Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.

Isomeria de cadeia – Os isômeros pertencem a uma mesma função química, mas apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas.

Exemplos:

– Cadeia normal X cadeia ramificada
Exemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano.

– Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada
Exemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclopropano.

Isomeria de função – Os isômeros pertencem a funções diferentes. Os três casos são:

– Álcool e Éter → CnH2n+2O
– Aldeído e Cetona → CnH2nO
– Ácido e Éster → CnH2nO2

Isomeria dinâmica ou tautomeria – Trata-se de um caso particular de isomeria, em que os isômeros de funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico.

Exemplos:

Isomeria
Foto: Reprodução

Isomeria de Compensação – Isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela posição do heteroátomo (átomo diferente do carbono presente nas cadeias carbônicas).

Exemplos:
– F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano;
– F.M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.

Isomeria Espacial

Na isomeria espacial, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. São dois os casos:

Isomeria Geométrica – Um composto químico apresenta esta isomeria quando tem dupla ligação carbono-carbono e se tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.

Isomeria Óptica – Os isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada. Os ácidos lácticos são exemplos de isômeros ópticos.

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